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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Maltose</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Maltose</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von α-Maltose

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Maltose

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Malzzucker</li>

<li>Gerstenzucker</li>

<li>Finetose</li>

<li>Finetose F</li>

<li>Maltobiose</li>

<li>Maltodiose</li>

<li>Sunmalt</li>

<li>Sunmalt S</li>

<li>4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-Glucopyranose</li>

<li>MALTOSE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C12H22O11

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weiße, geruchlose, süßlich schmeckende, nadelförmige Kristalle<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=69-79-4">69-79-4</a> (α-D-Form, wasserfrei)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6363-53-7">6363-53-7</a> (β-D-Form, Monohydrat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-716-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>342,30 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>160–165 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (wasserfrei)<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a></li>

<li>102–103 °C (Monohydrat)<a href="#cite_note-Buckingham-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>gut in Wasser (1080 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a></li>

<li>nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-Buckingham-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>34,8 g·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-chemid-6">[6]</a><a href="#cite_note-yakuri-8">[8]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Maltose oder Malzzucker ist ein Abbauprodukt der <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a>. Es handelt sich um einen weißen, kristallinen <a href="Zweifachzucker" class="mw-redirect" title="Zweifachzucker">Zweifachzucker</a> (<a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Disaccharid</a> aus <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> + Glucose) mit der Summenformel C12H22O11. Sie löst sich gut in Wasser und besitzt einen süßlichen Geschmack. Bezogen auf <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a> hat eine 10%ige D-Maltoselösung eine <a href="S%C3%BC%C3%9Fkraft" title="Süßkraft">Süßkraft</a> von 41 %.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Beim Auskristallisieren aus wässrigen Lösungen bildet sich das <a href="Hydrate" title="Hydrate">Monohydrat</a>. Maltose kommt u. a. in Gerstenkeimen und in Kartoffelkeimen vor. Weiterhin entsteht sie beim Kauen im Mund durch den enzymatischen Abbau von stärkehaltigen Lebensmitteln (<a href="Speichel-Amylase" title="Speichel-Amylase">Speichelamylase</a>).

Maltose sollte nicht mit der <a href="Maltulose" title="Maltulose">Maltulose</a> verwechselt werden, welche in alkalischer Lösung durch eine <a href="Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung" title="Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung">Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung</a> entsteht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Maltose ist ein Inhaltsstoff von <a href="Malz" title="Malz">Malz</a>.

Maltose entsteht beim <a href="M%C3%A4lzen" title="Mälzen">Mälzen</a>, also dem Keimen von Getreide,<a href="#cite_note-Buddecke-10">[10]</a> wie z. B. <a href="Gerste" title="Gerste">Gerste</a>. Man findet Maltose in <a href="Bier" title="Bier">Bier</a>, Cerealien, <a href="Pasta" title="Pasta">Pasta</a>, <a href="Kartoffeln" class="mw-redirect" title="Kartoffeln">Kartoffeln</a> und in vielen weiteren süß schmeckenden Produkten, in denen sie beim Abbau von <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a> und <a href="Glykogen" title="Glykogen">Glykogen</a> mit <a href="%CE%91-Amylase" class="mw-redirect" title="Α-Amylase">α-Amylase</a> entsteht. Maltose bildet sich u. a. beim <a href="Bierbrauen" title="Bierbrauen">Bierbrauen</a> durch Einwirkung von <a href="Amylase" class="mw-redirect" title="Amylase">Amylasen</a> auf Stärke in Ausbeuten von zirka 80 %. In einem naturwissenschaftlichen Standardexperiment entsteht Maltose als Endprodukt des Stärkeabbaus durch Speichelamylase<a href="#cite_note-:0-11">[11]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h2></div>

Die chemische Bezeichnung für Maltose lautet α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-D-Glucopyranose, d. h. zwei D-<a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>-<a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Moleküle</a> sind über eine glycosidische und eine alkoholische <a href="OH-Gruppe" class="mw-redirect" title="OH-Gruppe">OH-Gruppe</a> <a href="Acetale" title="Acetale">acetalartig</a> miteinander verknüpft (Kondensationsreaktion) (1→4-α-<a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidische Bindung</a>).

Maltose steht in wässriger Lösung im Gleichgewicht zwischen zwei cyclischen und einer offenen Form (<a href="Mutarotation" title="Mutarotation">Mutarotation</a>).

Die (1→6)-verknüpfte Verbindung, α-D-Glucopyranosyl-(1→6)-D-Glucopyranose, wird kurz als <a href="Isomaltose" title="Isomaltose">Isomaltose</a> bezeichnet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Alternativ zu <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a> findet Maltose in diversen <a href="N%C3%A4hrmedium" title="Nährmedium">Nährmedien</a> in der <a href="Zellkultur" title="Zellkultur">Zell-</a> und <a href="Tissue_Engineering" title="Tissue Engineering">Gewebekultur</a> Anwendung.<a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweisreaktionen">Nachweisreaktionen</h2></div>

Maltose lässt sich semiquantitativ in wässriger Lösung bei 65 °C mit Ammoniaklösung (<a href="W%C3%B6hlk-Reaktion" title="Wöhlk-Reaktion">Wöhlk-Reaktion</a>) oder Methylammoniumchloridlösung (<a href="Fearon%E2%80%99s_Test" title="Fearon’s Test">Fearon’s Test</a>) durch Bildung eines roten Farbstoffs nachweisen, sofern andere Disaccharide mit 1,4-Verknüpfung (z. B. Lactose, Cellobiose) ausgeschlossen werden können<a href="#cite_note-:0-11">[11]</a>. Im Jahr 2019 wurde durch systematische Untersuchungen an der <a href="Europa-Universit%C3%A4t_Flensburg" title="Europa-Universität Flensburg">Europa-Universität Flensburg</a> entdeckt, dass neben Ammoniak und Methylamin auch weitere Amine den roten Farbstoff bilden<a href="#cite_note-14">[14]</a>. Als besonders günstig für den Schulunterricht hat sich dabei das 1,6-Diaminohexan-Verfahren herausgestellt, das den Nachweis im Wasserbad innerhalb von 10 Minuten und in der Inverter-Mikrowelle innerhalb von 60 Sekunden erbringt<a href="#cite_note-15">[15]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Maltose wirkt in extrem hohen Dosen (<a href="LD50" class="mw-redirect" title="LD50">LD50</a> > 44 g·kg−1 bei der Maus,<a href="#cite_note-dij-7">[7]</a> 34,8 g·kg−1 bei der Ratte<a href="#cite_note-yakuri-8">[8]</a>) toxisch. Bei geringeren Dosen tritt <a href="Diarrhoe" class="mw-redirect" title="Diarrhoe">Diarrhoe</a> auf.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Maltose?uselang=de">Commons: Maltose</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/35143">MALTOSE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

</li>

<li id="cite_note-Merck-2">↑ <a href="#cite_ref-Merck_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Merck_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Merck_2-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-105910?Origin=PDP">Maltose</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 19. Januar 2011.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-00379">Maltose</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-4">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=100414">Maltose</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Buckingham-5">↑ <a href="#cite_ref-Buckingham_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Buckingham_5-1">b</a> J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 3758.

</li>

<li id="cite_note-chemid-6">↑ <a href="#cite_ref-chemid_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-chemid_6-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/69-79-4">Maltose</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/439186">439186</a>)

</li>

<li id="cite_note-dij-7">↑ <a href="#cite_ref-dij_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-dij_7-1">b</a> Drugs in Japan. 1990, S. 1139.

</li>

<li id="cite_note-yakuri-8">↑ <a href="#cite_ref-yakuri_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-yakuri_8-1">b</a> Yakuri to Chiryo. In: Pharmacology and Therapeutics. Vol. 7, 1979, S. 53.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.

</li>

<li id="cite_note-Buddecke-10"><a href="#cite_ref-Buddecke_10-0">↑</a> Eckehard Buddecke: Grundriss der Biochemie. 6. Auflage. Walter de Gruyter Verlag, 1980, ISBN 3-11-008388-4, S. 165.

</li>

<li id="cite_note-:0-11">↑ <a href="#cite_ref-:0_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_11-1">b</a> Ruppersberg, Klaus: <cite style="font-style:italic">Stärkeverdauung durch Speichel - was kommt eigentlich dabei heraus? Ein einfacher Maltose-Nachweis am Ende der enzymatischen Hydrolyse von Amylose und die überraschende Anwesenheit von Glucose im Verhältnis 1:15</cite>. 24. Februar 2021, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.25656/01%3A15097">10.25656/01:15097</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=15097">pedocs.de</a> [abgerufen am 5. Dezember 2021]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Maltose&rft.au=Ruppersberg%2C+Klaus&rft.btitle=St%C3%A4rkeverdauung+durch+Speichel+-+was+kommt+eigentlich+dabei+heraus%3F+Ein+einfacher+Maltose-Nachweis+am+Ende+der+enzymatischen+Hydrolyse+von+Amylose+und+die+%C3%BCberraschende+Anwesenheit+von+Glucose+im+Verh%C3%A4ltnis+1%3A15&rft.date=2021-02-24&rft.doi=10.25656%2F01%3A15097&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> S. R. L. Fuentes, M. B. P. Calheiros u. a.: The effects of silver nitrate and different carbohydrate sources on somatic embryogenesis in Coffea canephora. In: Plant Cell Tissue and Organ Culture. 60(1) 2000, S. 5–13.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> M. Nageli, J. E. Schmid u. a.: Improved formation of regenerable callus in isolated microspore culture of maize: impact of carbohydrates, plating density and time of transfer. In: Plant Cell Reports. 19(2) 1999, S. 177–184.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Klaus Ruppersberg: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg">Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation, Europa-Universität Flensburg).</a> In: Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB). 1. November 2021, abgerufen am 5. Dezember 2021 (deutsch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMaltose&rft.title=Nachweis+von+Lactose+%28und+Maltose%29+im+Kontext+Schule+%28Dissertation%2C+Europa-Universit%C3%A4t+Flensburg%29&rft.description=Nachweis+von+Lactose+%28und+Maltose%29+im+Kontext+Schule+%28Dissertation%2C+Europa-Universit%C3%A4t+Flensburg%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.zhb-flensburg.de%2Fdissert%2Fruppersberg&rft.creator=Klaus+Ruppersberg&rft.date=2021-11-01&rft.language=de-DE">

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Ruppersberg, Klaus, Klemeyer, Horst: <cite style="font-style:italic">Lactose-Schnelltest: Wie kann man in 60 Sekunden Milchzucker nachweisen?</cite> 24. Februar 2021, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.25656/01%3A21549">10.25656/01:21549</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=21549">pedocs.de</a> [abgerufen am 5. Dezember 2021]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Maltose&rft.au=Ruppersberg%2C+Klaus%2C+Klemeyer%2C+...&rft.btitle=Lactose-Schnelltest%3A+Wie+kann+man+in+60+Sekunden+Milchzucker+nachweisen%3F&rft.date=2021-02-24&rft.doi=10.25656%2F01%3A21549&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

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